История гимназии №157 им. принцессы Е.М. Ольденбургской началась в 1868 году, когда при Свято-Троицком обществе сестер милосердия открыли Рождественскую женскую прогимназию. Сначала это было учебное заведение на четыре класса. Попечительницей женской гимназии была принцесса Евгения Максимилиановна Ольденбургская. После 1917 года учебное заведение было реорганизовано в единую трудовую школу, а затем — в среднюю школу. В 1939 году школа получила №157. В 2000 году школе были возвращены и статус гимназии, и историческое название — «Гимназия им. принцессы Е.М. Ольденбургской». Учредителем учебного заведения является город федерального значения Санкт-Петербург. Сейчас в 22-ух классах гимназии обучаются около 600 детей, работают более 50 преподавателей. Все учителя школы имеют высшее образование, многие обладают высшей квалификационной. Коллектив педагогов отличается доброжелательным отношением к детям. В гимназии проводят углубленное изучение английского языка. С октября по май на платных в учебном заведении действуют подготовительные курсы для детей дошкольного возраста. В гимназии есть литературный клуб, музей истории учебного заведения.